Galicia. Examen PAU resuelto de Química. Julio 2023

PREGUNTA 3

3.1. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos, nombre su grupo funcional, y justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica: ácido-3-pentenoico, 2-hidroxipropanal, etanoato de metilo y propino.

3.2. Dadas dos disoluciones, una de ácido nítrico y otra de HNO₂ (), razone cuál de ellas tendrá un pH menor si ambas tienen la misma concentración inicial.

 

3.1.  La fórmula del ácido-3-pentenoico es la siguiente:

 

 

 

Presenta dos grupos funcionales, el grupo ácido carboxílico (es el prioritario) y un doble enlace (alqueno). El compuesto no presenta isomería óptica, ya que no tiene ningún carbono asimétrico o quiral, es decir, ninguno de los carbonos está unido a cuatro sustituyentes distintos.

 

El 2-hidroxipropanal sería:

 

 

 

Este compuesto presenta dos grupos funcionales, el grupo aldehído (el principal) y el grupo alcohol. Este compuesto presenta isomería óptica, ya que el carbono número 2 está unido a 4 sustituyentes distintos: un hidrógeno, un grupo metilo, un grupo hidroxilo y un grupo aldehído.

 

El siguiente es el etanoato de metilo:

 

 

 

El grupo funcional que presenta es el grupo éster. No presenta isomería óptica.

 

El último es el propino:

 

 

El grupo funcional que presenta es el triple enlace (alquino) y como no tiene carbonos asimétricos no es ópticamente activo.

 

 

 

3.2.  El ácido nítrico se trata de un ácido fuerte que, en disolución acuosa, se encuentra totalmente disociado:

 

Como vemos en este caso la concentración inicial de ácido nítrico es la misma que la de protones, por lo que el pH de la disolución será:

 

El caso del ácido nitroso es débil y no disocia totalmente:

 

Ahora la concentración de protones depende del grado de disociación, que va a tener siempre un valor menor de la unidad, tanto más pequeño cuanto más débil sea el ácido. Por lo que el pH de esta disolución será: 

Como vemos la concentración de protones es menor y por lo tanto la disolución de ácido nítrico (HNO₃) tendrá un pH menor que el de la disolución de ácido nitroso (HNO₂).