Galicia. Examen PAU resuelto de Química. Junio 2023

PREGUNTA 3

3.1. Justifique si la siguiente afirmación es verdadera o falsa: “el  reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica”.

3.2. Escriba las fórmulas semidesarrolladas y nombre los isómeros geométricos del 2,3-dibromobut-2-eno.

3.1.  La reacción que tiene lugar al añadir ácido clorhídrico a un alqueno es una reacción de adición. En estas reacciones el hidrógeno se adiciona al carbono menos sustituido (regla de Markovnikov), pero en este caso los dos carbonos del doble enlace están igual de sustituidos, por lo que se obtiene el mismo producto independientemente de cómo se produzca la adición:

El producto de esta reacción es el 2-clorobutano y tiene un carbono asimétrico o quiral, puesto que está unido a cuatro sustituyentes diferentes:

Es una molécula que presenta isomería óptica y, por lo tanto, la afirmación que hace el enunciado es falsa.

3.2.  Si  los  grupos  unidos  a  los  átomos  de  carbono  del  doble  enlace  son  dos  iguales  entre sí y los otros dos también, pero distintos a los anteriores, dan lugar a un compuesto con isomería geométrica o cis-trans. El compuesto puede existir en forma de dos isómeros que se diferencian en la disposición de sus átomos en el espacio, siendo el isómero cis el que tiene los átomos o grupos atómicos iguales próximos espacialmente y, el trans, el que los tiene más alejados. En este caso los dos isómeros serán: